Sea of Thieves regorge de personnages intéressants, qu’il s’agisse de capitaines pirates ou de personnages plus mystérieux. Sir Arthur Pendragon est l’un des marins les plus expérimentés du jeu, se tenant essentiellement comme le champion de tous les « bons » pirates. En tant qu’ancien capitaine du Blackwyche, il a vécu nombre de ses propres aventures avant même le début de l’ère actuelle de Sea of Thieves, et ces jours-ci, il assiste les autres sous sa forme fantomatique.
Les joueurs ont rencontré Pendragon pour la première fois en le libérant d’une peinture maudite dans le cadre du Seabound Soul Tall Tale. Même dans la mort, Pendragon est resté noble et son fantôme a demandé aux joueurs d’aider à libérer d’autres capitaines maudits de la même manière. Malheureusement, cela l’a amené à être amené à libérer l’infâme Capitaine Flameheart.
Pendant le Heart of Fire Tall Tale, il a fait équipe avec le joueur pour retrouver Stitcher Jim et Flameheart – plus sur eux dans un instant. L’achèvement de Heart of Fire a permis la libération du reste de l’équipage maudit de Pendragon.
Pendragon a même pu rencontrer Pirates des Caraïbes‘s Jack Sparrow dans le cadre de Pirate’s Life Tall Tale, et il a joué un rôle de donneur de quête dans Shrouded Deep Adventure. Dans ce cas, lui et la mystérieuse Belle ont guidé les joueurs dans la recherche des Veil Stones. Lorsqu’elles sont associées au voile des anciens, ces pierres peuvent briser la barrière entre la mer des voleurs et la mer des damnés.
Cette barrière devient de plus en plus critique à mesure que les aventures du jeu se poursuivent. Stitcher Jim cherche à faire revivre le capitaine Flameheart et à le ramener sur la terre (ou la mer) des vivants, comme le montre le Herald of the Flame Adventure. L’aventure la plus récente, Return of the Damned, est celle où les choses se gâtent. Il demande aux joueurs de choisir entre Flameheart ou Pendragon, car un seul peut être sauvé. Considérant que Sir Arthur est le « bon gars » typique, il semblerait être le choix évident, mais certains joueurs veulent juste regarder le monde brûler.